O site oficial da adaptação para série anime da novel Osananajimi ga Zettai ni Makenai Love Come (A Romantic Comedy Where the Childhood Friend Absolutely Will Not Lose) de Shūichi Nimaru revelou que a série vai ser formada por 12 episódios que serão posteriormente lançados em 4 volumes DVD/BD.
- Volume 1 (episodios 1 a 3) – 28 de julho de 2021.
- Volume 2 (episodios 4 a 6) – 25 de agosto de 2021.
- Volume 3 (episodios 7 a 9) – 29 de setembro de 2021.
- Volume 4 (episodios 10 a 12) – 27 de outubro de 2021.
Com estreia agendada para o dia 14 de abril de 2021, a animação é do estúdio Doga Kobo (New Game!, Ikebukuro West Gate Park), a direção e design de personagens é de Takashi Naoya (Touken Ranbu: Hanamaru) e o argumento é de Yoriko Tomita (As Miss Beelzebub Likes).
O tema de abertura é “Chance! & Revenge!” por Riko Azuna e o tema de encerramento é “Senryakuteki de Yosō Funō na Love Comedy no Ending Tema Kyoku” (An Ending Theme Song for a Tactically Unpredictable Romantic Comedy) por Inori Minase e Ayane Sakura.
Quanto a seiyuu (da esquerda para a direita na imagem em baixo):
- Yoshitsugu Matsuoka como Sueharu Maru
- Inori Minase como Kuroha Shida
- Ayane Sakura como Shirokusa Kachi
- Saori Oonishi como Maria Momosaka
- Nobunaga Shimazaki como Kai Tetsuhiko
A história desenrola-se à volta de Sueharu Maru, um estudante de 17 anos que nunca teve uma namorada, e a “batalha da heroína” entre a sua bela primeira paixão Shirokusa Kachi e a sua amiga de infância Kuroha Shida.

OsaMake começou a ser publicado com ilustrações de Ui Shigure em junho de 2019 e a Dengeki Bunko da Kadokawa lançou o seu 5º volume a 10 de outubro de 2020. O seu 6º volume a 10 de fevereiro de 2021 fez-se acompanhar de um Drama CD.

Uma adaptação para mangá começou a ser publicada por Ryō Itō na Comic Alive em novembro de 2019 e a Kadokawa publicou o 2º volume a 10 de fevereiro de 2021 com outro Drama CD.